Dann zieh einfach einen der äußeren Striche der Krümmung nach, bevor du den Überschuss löschst, das reicht meistens schon.
Wenn nicht zieh den ganzen Umriss der Krümmung nach.
Ich habe damit nie Probleme, nur manchmal passiert wirklich so ein Mist wie du ihn beschreibst,
kann man aber durch ein wenig Basteln wieder sehr gut unter Kontrolle bekommen.

Außer wenn der Winkel zwischen Seite und Oben nicht überall gleich ist.
Dann passt die Form, die du zum Ausschneiden frei gibst natürlich nicht überall.
D.h., dass sie mal übersteht (kann man dann mit dem "Intersect- tool" arbeiten) oder eben, was schlimmer ist, noch im Objekt selbst ist.