@ ChrisLaabs
zu 1.
Wie gehst du vor, denn der Computer macht da nicht sehr viel. Man
muss nen paar Sachen selber machen bis man eine Textur hat.
Aufmalen musst du die Texturen dann mit dem "LayerPainter".

zu 2.
Hast du auf "Assign material to selection" geklickt ??
Hast du die Texturen aus "Materials/Terrain/Roads" genommen ??